2023年度/2B30296001 (府大)

【金3】有機化学III <前期>

カルボニル化合物の中でも、アルデヒドとケトンは多様な反応性を示すため、有機合成化学で中心的な役割を果たす。とりわけ炭素-炭素結合形成反応は、有機化合物の合成にとって極めて重要な反応である。本講義では、最新の炭素-炭素結合形成反応も紹介し、理解を深めて行く。

担当教員氏名

神川 憲

科目ナンバリング

CSCHE3508-J1 (府大)

授業管轄部署

理学部

授業形態

講義

開講キャンパス

中百舌鳥

開講区分

週間授業

配当年次

カリキュラムにより異なります。 (府大)

注意: 配当年次は学部・学科によって異なる場合があるので、UNIPAで確認してください。学年指定なしの表記は、要覧等を確認してください。

単位数

2単位 (府大)

注意: 実際の単位数は学部・学科によって異なる場合があるので、必ずUNIPAで確認してください。

到達目標

炭素原子と酸素原子間が二重結合になった官能基をカルボニル基と呼び、この炭素原子を特にカルボニル炭素という。隣の酸素原子が持つ電子求引性のため、カルボニル炭素は弱い正電荷を帯びる。その結果、求核剤の攻撃を受けて付加反応を引き起こす。この一連の反応機構を理解することを目標とする。また、Wittig反応に代表されるようなカルボニル基への反応を理解出来るようになる。 一方カルボニル基は、α位の炭素上の水素の酸性度を高める。そのため、強塩基でその水素原子を引き抜くと、エノラートイオンが生成する。このエノラートイオンは、様々な反応種に対して求核攻撃することが出来る。例えば、アルデヒドにエノラートイオンが求核攻撃すると、β-ヒドロキシアルデヒド（アルドール）が生成する。この一連の反応機構を理解することを目標とする。また、アルドール反応を利用する標的分子の合成法を提案出来るようになる。

各授業回の説明

授業	授業内容	事前・事後の学習内容
第1回	アルデヒドおよびケトンの構造	text pp.933-944
第2回	アルデヒドおよびケトンの合成	text pp.945-947
第3回	カルボニル基の反応性	text pp.947-952
第4回	ケタールおよびアセタールの合成	text pp.953-959
第5回	イミンとエナミンの化学	text pp.959-967
第6回	Wittig反応	text pp.967-971
第7回	中間試験	text pp.971-992
第8回	ケト-エノール互変異性	text pp.993-1001
第9回	アルデヒドおよびケトンのアルキル化	text pp.1001-1008
第10回	アルドール反応（１）	text pp.1008-1011
第11回	アルドール反応（２）	text pp.1011-1013
第12回	不飽和アルデヒドおよびケトンの反応性	text pp.1013-1020
第13回	Michael反応	text pp.1020-1022
第14回	Robinson環化反応	text pp.1022-1026
第15回	18章の演習問題	text pp.1026-1042

事前・事後学習の内容

授業を理解するためには、予習と復習が不可欠です。シラバスに毎回の授業に対応する教科書のページを記載しているので、予め読んで理解するように心掛けること。また復習として、授業中に配布する資料を中心に授業で取り扱った内容をしっかり理解するよう努める。特に、教科書には出て来ない専門用語や概念については、配布資料とノートを読み返して理解を深めるよう努める。

成績評価方法

授業目標（達成目標）の達成度で成績評価を行う。C（合格）となるためには、授業で採り上げた全ての項目を理解することが必要である。成績を評価する手段として、中間試験と期末試験を用いる。成績評価に占める割合は、中間試験45%、期末試験が45%、小テスト10%とする。

履修上の注意

授業毎に前回の授業内容に関する小テストを行うので、前回の配布資料をよく見直してて復習しておくこと。

教科書

「ボルハルト・ショアー現代有機化学第8版下」（化学同人）

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参考文献

「ウォーレン有機化学上」（東京化学同人）

オフィスアワー

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教員への連絡方法（メールアドレス等）

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