2025年度/1AKB016001 (公大)

【月3、月4、月5、火3、火4、火5、水3、水4、水5、木3、木4、木5】生物有機化学実験 <前期>

生物有機化学実験を行うために必要な基礎的な実験操作を習得させることを目的とする。溶媒抽出や各種クロマトグラフィー、官能基変換反応について実践させる。さらに高速液体クロマトグラフィーや核磁気共鳴装置などの各種分析機器の機能や操作方法についても理解させるとともに、実験背景や原理、実験操作の意義、実験データの解析、適切な報告書の作成方法についても教示する。

担当教員氏名

甲斐 建次、園田 素啓

科目ナンバリング

AKBAGC32006-J3 (公大)

授業管轄部署

農学部

開講キャンパス

中百舌鳥

開講区分

週間授業

配当年次

2年 (公大)

注意: 配当年次は学部・学科によって異なる場合があるので、UNIPAで確認してください。

単位数

2単位 (公大)

注意: 実際の単位数は学部・学科によって異なる場合があるので、必ずUNIPAで確認してください。

到達目標

⽣命体を構成する主な物質は⽔と有機化合物である。そのため、有機化合物の物性や反応性について実践的に学ぶこ とは、⽣物有機化学の基礎を理解する上でも重要である。具体的には、以下の能⼒を⾝につけることを達成目標とす る。 １．⽣物有機化学実験を⾏うために必要な基礎的な化学実験技術を習得し、実践できること． ２．各実験テーマの意義、原理について説明できること． ３．基本的な官能基変換反応を習得し、その反応機構を説明できること． ４．実験結果の整理、解析、考察など適切にまとめられた実験レポートを作成できること． ５．試薬の安全な取り扱いや処理⽅法、実験器具を適正に使⽤できること． ６．種々の分析機器を適正に操作できること． ７．測定して得られた各種分析データを正しく解析できること．

各授業回の説明

授業	授業内容	事前・事後の学習内容
第1回	概要説明（その１）・安全教育（その１） （目標）⽣物有機化学実験について概説するとともに、実験器具や試薬類の安全な取扱い、ならびに事故防⽌のための⼼構えについて理解する．	学⽣実験オリエンテーションで学習した安全に化学実験を⾏うための注意事項を復習しておく．
第2回	実験器具の確認・実験⽤ガラス器具の使い⽅ （目標）⽣物有機化学実験では様々な器具を使⽤する．器具の名称・取扱いの基本を理解する．	配布実験書の実験準備項目を読んで、理解しておく．
第3回	混合物試料の抽出分離（１）：酸・塩基試薬の調製 （目標）有機化合物の抽出分離には適切な酸・塩基溶液を使う必要がある．酸・塩基溶液の適切な調製法を理解する．	配布実験書の「混合物試料の抽出分離」の項目を読んで、理解しておく．
第4回	混合物試料の抽出分離（２）：分液操作 （目標）混合物試料を抽出分離する．抽出分離の理論・原理を理解し、分液漏⽃を使った操作を安全に⾏えるようにする．	配布実験書の「混合物試料の抽出分離」の項目を読む．加えて、前回の内容を復習しておく．
第5回	混合物試料の抽出分離（３）：TLC（薄層クロマトグラフィー） （目標）前回の実験で抽出分離した試料が、原理に基づいて分画されているかどうかをTLCで確認する．TLCの原理と基本操作を学習する．	配布実験書の「混合物試料の抽出分離」の項目を読む．加えて、前回の内容を復習しておく．
第6回	紫根抽出物の調製 （目標）天然物資料である紫根から有機溶媒を使い、脂溶性成分を抽出する原理・⽅法を学習する．	配布実験書の「紫根からshikoninの単離」の項目を読んで、理解しておく．
第7回	クロマトグラフィー法：カラムクロマトグラフィーによる分離精製 （目標）前回調製した紫根抽出物からカラムクロマトグラフィーにより、shikoninを単離する。クロマトグラフィーの原理と基本操作を理解する．	配布実験書の「紫根からshikoninの単離」の項目を読む．加えて、前回の内容を復習しておく．
第8回	シコニンの確認・1H NMR測定 （目標）前回単離したshikoninの1H NMRを測定する．NMRの基本原理と測定試料調製法を理解する．	配布実験書の「紫根からshikoninの単離」の項目を読む．加えて、前回の内容を復習しておく．
第9回	1H NMRスペクトルの解析法 （目標）前回測定したshikoninの1H NMRスペクトルの解析⼿法を理解する。	配布実験書の「紫根からshikoninの単離」の項目を読む．前回配布したNMRの参考資料を復習しておく．
第10回	HPLC（⾼速液体クロマトグラフ）によるシコニンの分析 （目標）精製したshikoninをHPLCで分析し、純度を決定する．HPLCの原理と使い⽅を学ぶ．	配布実験書の「紫根からshikoninの単離」の項目を読む．加えて、前回の内容を復習しておく．
第11回	アセチルサリチル酸の合成 （目標）基本的な合成反応であるアセチル化を通して、有機合成反応の基本的操作を習得する．	配布実験書の「アセチルサリチル酸の合成」の項目を読んで、理解しておく．
第12回	質量分析法：GC-MSによるアセチルサリチル酸の分析 （目標）前回合成したアセチルサリチル酸をGC-MSで分析する．GC-MSの基本的原理と操作を学ぶ．	配布実験書の「アセチルサリチル酸の合成」の項目を読む．加えて、前回の内容を復習しておく．
第13回	抗菌試験（１） （目標）基本的な⽣物検定法である抗菌試験を通して、化合物の⽣物検定法の原理・⼿法を学ぶ．	配布実験書の「抗菌試験」の項目を読んで、理解しておく．
第14回	抗菌試験（２） （目標）基本的な⽣物検定法である抗菌試験を通して、化合物の⽣物検定法の原理・⼿法を学ぶ．検定結果の解析法を学ぶ．	配布実験書の「抗菌試験」の項目を読む．加えて、前回の内容を復習しておく．
第15回	実験レポートの作成について （目標）実験データの解析や考察など、研究レポートの作成法、ならびに研究倫理について理解する．	配布実験書と記録した実験結果を復習しておく．

事前・事後学習の内容

授業の理解には予習・復習が不可⽋です。シラバスの授業計画に毎回の実験内容に対応する参考書の章番号を記載しているので、予習としてその該当箇所を読み、実験で扱うトピックについて⼤まかなイメージをつかむよう⼼がけること。また、復習として、実験で⾏った操作・観察事項を記録した実験ノートを⾒返して内容をしっかり理解するよう努めるとともに、実験を通じてわかったことや疑問点等をまとめておくこと。

成績評価方法

授業目標（達成目標）の１〜７の達成度で成績評価を⾏う。C（合格）となるためには１〜７の全ての項目を実践でき、かつ内容、操作、意義を理解していることが必要である。成績を評価する⼿段として、実験の実施状況、およびレポートを⽤いる。成績評価に占める割合は実施状況が50%、レポートが50%とする。

履修上の注意

保護メガネ、⽩⾐、上履きを必ず持参すること． (関連科目) 有機化学Ⅰ、有機化学Ⅱ、⽣体分⼦合成法、有機構造解析学、⽣物制御化学、天然物化学

教科書

初回の講義の際に実験テキスト（プリント）を配布する．

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参考文献

「第 8 版 実験を安全に⾏うために」（化学同⼈） 「第 4 版 続・実験を安全に⾏うために」（化学同⼈） 「フィーザー/ウィリアムソン：有機化学実験（第8版）」（丸善）

オフィスアワー

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